M@D, Нет, даже если у вас есть сертификат на 4.3.3.
calvion, без помощи iTunes залить музыку/видео невозможно.
Есть вариант установаить альтернативный аудио плеер в Cydia, и закачать mp3 файлы напрямую в папку системы и оттуда проигрывать.
Рациональное решение: Удалить все резервные копии в iTunes. Переустановить iTunes. Перепрошить iPhone на новую и чистую прошивку, и сделать jailbreak по новой.
У вас ошибка из-за не правильного jailbreak, или во время процесса пошло что-то не так.